Title
N,Nʼ - ciklični azometinimini kao prekursori u sintezi novih derivata pirazolopirazolona
Creator
Bugarinović, Jovana P., 1989-, 21452391
Copyright date
2021
Object Links
Select license
Autorstvo-Deliti pod istim uslovima 3.0 Srbija (CC BY-SA 3.0)
License description
Dozvoljavate umnožavanje, distribuciju i javno saopštavanje dela, i prerade, ako se navede ime autora na način odredjen od strane autora ili davaoca licence i ako se prerada distribuira pod istom ili sličnom licencom. Ova licenca dozvoljava komercijalnu upotrebu dela i prerada. Slična je softverskim licencama, odnosno licencama otvorenog koda. Osnovni opis Licence: http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/rs/deed.sr_LATN Sadržaj ugovora u celini: http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/rs/legalcode.sr-Latn
Language
Serbian
Cobiss-ID
Inventory ID
D-3417
Theses Type
Doktorska disertacija
description
Datum odbrane: 26.02.2021.
Other responsibilities
mentor
Damljanović, Ivan, 1979-, 14095719
predsednik komisije
Joksović, Milan, 1963-, 13619815
član komisije
Ilić Komatina, Danijela S., 1971-, 14394727
član komisije
Mihailović, Vladimir, 1984-, 14099303
Academic Expertise
Prirodno-matematičke nauke
Academic Title
-
University
Univerzitet u Kragujevcu
Faculty
Prirodno-matematički fakultet
Alternative title
N,Nʼ -Cyclic azomethine imines as precursors in the synthesis of novel derivatives of pyrazolopyrazolones
Publisher
[J. Bugarinović]
Format
[6], V, 147 listova
Abstract (sr)
N,N′-Biciklični heterocikli poput pirazolopirazolona su čest strukturni
fragment brojnih farmaceutskih, agrohemijskih i drugih biološki aktivnih jedinjenja.
Jedna od najefikasnijih strategija za sintezu ovog tipa jedinjenja se zasniva na 1,3-
dipolarnoj cikloadiciji azometinimina. Iako su proučavane brojne cikloadicije
azometinimina sa različitim dipolarofilima, nismo naišli na radove o primeni enona
koji sadrže vinil-grupu kao dipolarofil.
Reakcija različitih vinil-enona i N,N′-cikličnih azometinimina sa AlCl3 kao
katalizatorom se pokazala kao odličan način za sintezu serije 6-acil-5-
feniltetrahidropirazolo[1,2-a]pirazol-1(5H)-ona u umerenim do odličnim prinosima
(do 98%). Kako je dobro poznato da uvođenje ferocenske grupe u molekul, može poboljšati
biološku aktivnost kod nekih jedinjenja, u nastavku istraživanja smo proučavali
cikloadiciju akriloilferocena sa različitim N,N’-cikličnim azometiniminima.
Dobijena je serija tetrahidropirazolopirazolona koji sadrže ferocen u dobrim
prinosima (do 70%).
Sva novosintetisana jedinjenja su okarakterisana spektroskopskim tehnikama (
1H
NMR, 13C NMR i IR), a četiri proizvoda su bila pogodna i za kristalografska
ispitivanja. Takođe, ispitivana je i antimikrobna aktivnost svih jedinjenja, a
pirazoloni sa ferocenom su proučavani i u pogledu antioksidativne aktivnosti,
elektrohemijskih svojstava i interakcije sa COX-2 pomoću studija molekulskog
dokovanja. Odlična aktivnost neutralisanja DPPH•
i ABTS•+ radikala je primećena kod
većine testiranih jedinjenja, a studije molekulskog dokovanja su pokazale da neka
jedinjenja imaju potencijal da postanu vodeći molekuli u procesu stvaranja novih lekova.
Abstract (en)
Numerous pharmaceuticals, agrochemicals, and other biologically active compounds have N,N′-bicyclic heterocycles such as pyrazolopyrazolones in the role of a frequent structural fragment. One of the most efficient strategies for the construction of such fused skeletons relies on the 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine imines. Despite the wide range of the
investigated cycloadditions of azomethine imines with various dipolarophiles, we have not found
any report on the usage of enones that contain vinyl group.
The reaction of different vinyl enones and N,N′-cyclic azomethine imines with AlCl3 as
catalyst proved to be an excellent way to synthesize series of 6-acyl-5-
phenyltetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-ones in moderate to excellent chemical yields (up
to 98%). Moreover, it is well known that the presence of ferrocene moiety increases a bioactivity of some compounds and consequently we decided to explore the cycloaddition of acryloylferrocene with various N,N’-cyclic azomethine imines. A series of ferrocene-containing
tetrahydropyrazolopyrazolones was obtained in good yields (up to 70%).
All the newly synthesized compounds are characterized by spectroscopic techniques (1H
NMR, 13C NMR and IR), and four examples were suitable for the crystallographic examinations.
Antifungal and antibacterial activity were inspected for all products, and ferrocene-containing
pyrazolones were also investigated in terms of antioxidant activity, electrochemical properties,
and interaction with COX-2 by molecular docking studies. An excellent DPPH•
and ABTS•+
radical scavenging activity were observed for majority of tested compounds and molecular
docking studies revealed that some compounds have potential to become leading molecules in
drug discovery process.
Classification
547.77(043.3)
Subject
Heterociklična jedinjenja - Pirazol
Type
Tekst
Abstract (sr)
N,N′-Biciklični heterocikli poput pirazolopirazolona su čest strukturni
fragment brojnih farmaceutskih, agrohemijskih i drugih biološki aktivnih jedinjenja.
Jedna od najefikasnijih strategija za sintezu ovog tipa jedinjenja se zasniva na 1,3-
dipolarnoj cikloadiciji azometinimina. Iako su proučavane brojne cikloadicije
azometinimina sa različitim dipolarofilima, nismo naišli na radove o primeni enona
koji sadrže vinil-grupu kao dipolarofil.
Reakcija različitih vinil-enona i N,N′-cikličnih azometinimina sa AlCl3 kao
katalizatorom se pokazala kao odličan način za sintezu serije 6-acil-5-
feniltetrahidropirazolo[1,2-a]pirazol-1(5H)-ona u umerenim do odličnim prinosima
(do 98%). Kako je dobro poznato da uvođenje ferocenske grupe u molekul, može poboljšati
biološku aktivnost kod nekih jedinjenja, u nastavku istraživanja smo proučavali
cikloadiciju akriloilferocena sa različitim N,N’-cikličnim azometiniminima.
Dobijena je serija tetrahidropirazolopirazolona koji sadrže ferocen u dobrim
prinosima (do 70%).
Sva novosintetisana jedinjenja su okarakterisana spektroskopskim tehnikama (
1H
NMR, 13C NMR i IR), a četiri proizvoda su bila pogodna i za kristalografska
ispitivanja. Takođe, ispitivana je i antimikrobna aktivnost svih jedinjenja, a
pirazoloni sa ferocenom su proučavani i u pogledu antioksidativne aktivnosti,
elektrohemijskih svojstava i interakcije sa COX-2 pomoću studija molekulskog
dokovanja. Odlična aktivnost neutralisanja DPPH•
i ABTS•+ radikala je primećena kod
većine testiranih jedinjenja, a studije molekulskog dokovanja su pokazale da neka
jedinjenja imaju potencijal da postanu vodeći molekuli u procesu stvaranja novih lekova.
“Data exchange” service offers individual users metadata transfer in several different formats. Citation formats are offered for transfers in texts as for the transfer into internet pages. Citation formats include permanent links that guarantee access to cited sources. For use are commonly structured metadata schemes : Dublin Core xml and ETUB-MS xml, local adaptation of international ETD-MS scheme intended for use in academic documents.