Title
Sinteza novih derivata pirolidina [3+2] cikloadicionim reakcijama Majklovih akceptora
Creator
Pešić, Marko S., 1989-, 65986313
Copyright date
2021
Object Links
Select license
Autorstvo-Deliti pod istim uslovima 3.0 Srbija (CC BY-SA 3.0)
License description
Dozvoljavate umnožavanje, distribuciju i javno saopštavanje dela, i prerade, ako se navede ime autora na način odredjen od strane autora ili davaoca licence i ako se prerada distribuira pod istom ili sličnom licencom. Ova licenca dozvoljava komercijalnu upotrebu dela i prerada. Slična je softverskim licencama, odnosno licencama otvorenog koda. Osnovni opis Licence: http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/rs/deed.sr_LATN Sadržaj ugovora u celini: http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/rs/legalcode.sr-Latn
Language
Serbian
Cobiss-ID
Inventory ID
D-3416
Theses Type
Doktorska disertacija
description
Datum odbrane: 05.03.2021.
Other responsibilities
mentor
Damljanović, Ivan, 1979-, 14095719
predsednik komisije
Joksović, Milan, 1963-, 13619815
član komisije
Ilić Komatina, Danijela S., 1971-, 14394727
član komisije
Šmit, Biljana, 1964-, 14096231
Academic Expertise
Prirodno-matematičke nauke
Academic Title
-
University
Univerzitet u Kragujevcu
Faculty
Prirodno-matematički fakultet
Alternative title
Synthesis of new pyrrolidine derivatives via [3+2] cycloadditions of Michael acceptors
Publisher
[M. Pešić]
Format
[7], 90 listova
Abstract (sr)
U okviru ove doktorske disertacije sprovedena je sinteza tri serije novih,
strukturno sličnih derivata pirolidina. Sinteza je izvedena [3+2]
cikloadicionim reakcijama, odnosno 1,3-dipolarnom cikloadicijom, uz poseban
osvrt na diverzitet dipolarofila koji spadaju u red Michael-ovih (Majklovih)
akceptora. Reakcija je izvođena pod blagim reakcionim uslovima, dok je prinose
diktirala voluminoznost reaktanata.
Sve dobijene proizvode je moguće podeliti u dve velike grupe: jednu u kojoj
su derivati pirolidina koji u svom sastavu ne sadrže ferocensko jezgro i drugu
gde su produkti sa ferocenom. Izvedena je spektroskopska karakterizacija svih
proizvoda. Produkti bez ferocenske jedinice su poslužili za ispitivanje
reakcionih uslova, mehanizma reakcije i izomerizacionog procesa, uz
komentarisanje teorijski dobijenih vrednosti razlika u slobodnim energijama
dijastereoizomernih proizvoda. Optimizacija reakcionih uslova je
podrazumevala ispitivanje različitih baza, katalizatora i rastvarača, kao i
vremena trajanja reakcije.
Proizvodi koji sadrže ferocensku jedinicu su podvrgnuti daljem
ispitivanju elektrohemijskih osobina, koristeći tehnike ciklične
voltametrije i diferencijalne pulsne voltametrije. Osim osnovne procene
elektrohemijskog potencijala proizvoda, ovim tehnikama je sprovedeno i
preliminarno istraživanje biološke aktivnosti produkata na osnovu njihovog
afiniteta prema molekulu DNK. Na osnovu parametara dobijenih voltametrijskim
tehnikama, izračunate su konstante vezivanja i određen dominantni tip
interakcija proizvoda i DNK. Izvršena je i molekularna doking analiza
određenih proizvoda u molekul DNK, a kod ove serije proizvoda bilo je moguće
strukturu i konformaciju odabranih jedinjenja potvrditi difrakcijom X-zraka
na monokristalima.
Abstract (en)
Within this doctoral dissertation, the synthesis of three series of new, structurally similar pyrrolidine derivatives has been achieved. The synthesis was performed via [3+2] cycloadditions (1,3-dipolar cycloaddition), with reference to the diversity of dipolarophiles which belong to the class of Michael acceptors. The reaction was conducted
under mild conditions, while the yields were depended upon the volume of the reactants.
All obtained products can be divided into two large groups: one in which
pyrrolidine derivatives do not contain ferrocene core, and the other where products have
ferrocene in their structure. Spectroscopic characterization of all products was
performed. Products without ferrocene unit were used to examine the reaction
conditions, reaction mechanism and isomerization process, with respect to the
theoretically obtained values of differences in free energy of diastereoisomeric products.
The optimization of the reaction conditions involved the investigation of different bases,
catalysts and solvents, as well as the time required to conduct the reaction.
Pyrrolidine derivatives containing a ferrocene unit were subjected to further
investigation of electrochemical properties, using cyclic voltammetry and differential
pulse voltammetry. In addition to the basic assessment of the electrochemical potential of
products, these techniques were used to provide a preliminary study of the biological
activity of products concerning their affinity for the DNA molecule. The binding constants
and the dominant type of product-DNA interactions were determined using the
parameters obtained by voltammetric techniques. The selected products were docked
into DNA molecule and subjected to the single-crystal X-ray diffraction analysis.
Authors Key words
pirolidin, [3+2] dipolarna cikloadicija, 1,3-dipolarna cikloadicija,
Michael-ovi (Majklovi) akceptori, azometin-ilidi, ciklična voltametrija,
diferencijalna pulsna voltametrija, interakcije sa DNK, molekularna doking
analiza, kristalografija
Authors Key words
pyrrolidine, [3+2] dipolar cycloaddition, 1,3-dipolar cycloaddition, Michael acceptors,
azomethine ylides, cyclic voltammetry, differential pulse voltammetry, DNA-binding
study, molecular docking, crystallography
Classification
547(043.3)
Type
Tekst
Abstract (sr)
U okviru ove doktorske disertacije sprovedena je sinteza tri serije novih,
strukturno sličnih derivata pirolidina. Sinteza je izvedena [3+2]
cikloadicionim reakcijama, odnosno 1,3-dipolarnom cikloadicijom, uz poseban
osvrt na diverzitet dipolarofila koji spadaju u red Michael-ovih (Majklovih)
akceptora. Reakcija je izvođena pod blagim reakcionim uslovima, dok je prinose
diktirala voluminoznost reaktanata.
Sve dobijene proizvode je moguće podeliti u dve velike grupe: jednu u kojoj
su derivati pirolidina koji u svom sastavu ne sadrže ferocensko jezgro i drugu
gde su produkti sa ferocenom. Izvedena je spektroskopska karakterizacija svih
proizvoda. Produkti bez ferocenske jedinice su poslužili za ispitivanje
reakcionih uslova, mehanizma reakcije i izomerizacionog procesa, uz
komentarisanje teorijski dobijenih vrednosti razlika u slobodnim energijama
dijastereoizomernih proizvoda. Optimizacija reakcionih uslova je
podrazumevala ispitivanje različitih baza, katalizatora i rastvarača, kao i
vremena trajanja reakcije.
Proizvodi koji sadrže ferocensku jedinicu su podvrgnuti daljem
ispitivanju elektrohemijskih osobina, koristeći tehnike ciklične
voltametrije i diferencijalne pulsne voltametrije. Osim osnovne procene
elektrohemijskog potencijala proizvoda, ovim tehnikama je sprovedeno i
preliminarno istraživanje biološke aktivnosti produkata na osnovu njihovog
afiniteta prema molekulu DNK. Na osnovu parametara dobijenih voltametrijskim
tehnikama, izračunate su konstante vezivanja i određen dominantni tip
interakcija proizvoda i DNK. Izvršena je i molekularna doking analiza
određenih proizvoda u molekul DNK, a kod ove serije proizvoda bilo je moguće
strukturu i konformaciju odabranih jedinjenja potvrditi difrakcijom X-zraka
na monokristalima.
“Data exchange” service offers individual users metadata transfer in several different formats. Citation formats are offered for transfers in texts as for the transfer into internet pages. Citation formats include permanent links that guarantee access to cited sources. For use are commonly structured metadata schemes : Dublin Core xml and ETUB-MS xml, local adaptation of international ETD-MS scheme intended for use in academic documents.