Title
Sinteza, spektralna karakterizacija i mehanističke studije novih pirazolskih i pirazolonskih derivata
Creator
Marković, Violeta, 1985-
Copyright date
2012
Object Links
Select license
Autorstvo 3.0 Srbija (CC BY 3.0)
License description
Dozvoljavate umnožavanje, distribuciju i javno saopštavanje dela, i prerade, ako se navede ime autora na način odredjen od strane autora ili davaoca licence, čak i u komercijalne svrhe. Ovo je najslobodnija od svih licenci. Osnovni opis Licence: http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/rs/deed.sr_LATN Sadržaj ugovora u celini: http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/rs/legalcode.sr-Latn
Language
Serbian
Cobiss-ID
Theses Type
Doktorska disertacija
Other responsibilities
mentor
Joksović, Milan
član komisije
Pavlović, Vladimir
član komisije
Teodorović, Aleksandar
član komisije
Marković, Svetlana
Academic Expertise
Prirodno-matematičke nauke
University
Univerzitet u Kragujevcu
Faculty
Prirodno-matematički fakultet
Group
Katedra Instituta za hemiju
Format
PDF/A (listova)
description
datum odbrane 22.06.2012
Abstract (sr)
U okviru ove doktorske disertacije sintetizovana je serija N-[(1,3-difenil-
pirazol-4-il)metil] α-amino-kiselina i N-[(3-ferocenil-1-fenilpirazol-4-il)-
metil] α-amino-kiselina, uključujući i oba fenilalaninska enantiomera. U NMR
studijama organometalnih derivata zapaženo je da dodatno cepanje orto- i meta-
ferocenskih signala i njihov multiplicitet zavise od prirode α-amino-kiselinskog
bočnog niza i ne mogu se pripisati samo hiralnosti α-amino-kiseline koja je vezana
za pirazolov prsten. Efekat magnetne neekvivalentnosti oba orto-protona
supstituisane ciklopentadienske jedinice naročito je izražen u jedinjenjima sa
aromatičnim ili heteroaromatičnim prstenovima. U serinskom derivatu dobijenom
iz 3-ferocenil-1-fenilpirazol-4-karbaldehida nije primećeno razdvajanje orto-
ciklopentadienskih signala verovatno kao posledica formiranja vodonične veze
između hidroksilne i karboksilne grupe, što ukazuje na postojanje neke druge
konformacije sa umanjenim uticajem hidroksimetil-grupe na ferocenski sistem.
Abstract (en)
Within this doctoral thesis a series of N-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methyl] α-amino acids and N-[(3-ferrocenyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methyl] α-amino acids including both phenylalanine enantiomer derivatives were synthesized. NMR studies of the organometalic compounds revealed that additional splitting of the ortho and meta ferrocene signals as well as their multiplicities depend on nature of α-amino acid side chain and cannot be attributed to the chirality of pyrazole-linked α-amino acid alone. The effect of magnetic nonequivalence of both ortho protons of substituted cyclopentadiene (Cp) unit is particularly pronounced in compounds containing aromatic or heteroaromatic rings. In serine derivative of 3-ferrocenyl-
1-phenylpyrazole-4-carboxaldehyde there is no appearance of splitting of ortho Cp signals probably as a consequence of hydrogen bond formation between hydroxyl and carboxylate group indicating a presence of an alternate conformation with reduced influence of CH2OH moiety on ferrocene scaffold.
Authors Key words
pirazolski derivati, pirazolonski derivati
Abstract (sr)
U okviru ove doktorske disertacije sintetizovana je serija N-[(1,3-difenil-
pirazol-4-il)metil] α-amino-kiselina i N-[(3-ferocenil-1-fenilpirazol-4-il)-
metil] α-amino-kiselina, uključujući i oba fenilalaninska enantiomera. U NMR
studijama organometalnih derivata zapaženo je da dodatno cepanje orto- i meta-
ferocenskih signala i njihov multiplicitet zavise od prirode α-amino-kiselinskog
bočnog niza i ne mogu se pripisati samo hiralnosti α-amino-kiseline koja je vezana
za pirazolov prsten. Efekat magnetne neekvivalentnosti oba orto-protona
supstituisane ciklopentadienske jedinice naročito je izražen u jedinjenjima sa
aromatičnim ili heteroaromatičnim prstenovima. U serinskom derivatu dobijenom
iz 3-ferocenil-1-fenilpirazol-4-karbaldehida nije primećeno razdvajanje orto-
ciklopentadienskih signala verovatno kao posledica formiranja vodonične veze
između hidroksilne i karboksilne grupe, što ukazuje na postojanje neke druge
konformacije sa umanjenim uticajem hidroksimetil-grupe na ferocenski sistem.
“Data exchange” service offers individual users metadata transfer in several different formats. Citation formats are offered for transfers in texts as for the transfer into internet pages. Citation formats include permanent links that guarantee access to cited sources. For use are commonly structured metadata schemes : Dublin Core xml and ETUB-MS xml, local adaptation of international ETD-MS scheme intended for use in academic documents.